Alkena dapat dioksidasi menjadi berbagai macam produk, tergantung dari pereaksi yang digunakan. Secara umum, reaksi ikatan, rangkap karbon – karbon bisa diklasifikasikan menjadi :
a) Oksidasi ikatan pi tanpa pemecahan ikatan sigma ( ikatan C – C )
Produk reaksi ini bisa berupa 1,2 diol atau epoksida, tergantung dari pereaksi yang digunakan.
Secara umum, reaksi oksidasi ikatan rangkap karbon-karbon bisa diklasifikasikan menjadi:
- Reaksi alkena dengan asam peroksikarboksilat (RCO3H atau ArCO3H) berupa asam peroksibenzoat ( C6H5CO3H ) dan m – kloroperoksibenzena dalam pelarut CHCl3 atau CCl4 akan menghasilkan epoksida atau oksiran
Apabila sikloalkana direaksikan dengan OsOatau larutan KMnO4 dingin akan menghasilkan 1,2 diol.
- Reaksi dengan permanganat dingin disebut Baeyer Test,yaitu reaksi untuk mengetahui ada tidaknya ikatan rangkap. Adanya ikatan rangkap ditunjukkan dengan hlangnya warna ungu dari KMnO4 . Pereaksi yang umum digunakan untuk mengubah alkena menjadi 1,2 diol dengan yield yang tinggi adalah Osmonium tetraoksida diikuti dengan reduksi menggunakan pereaksi Na2SO3 atau NaHSO3.
b). Oksidasi ikatan pi diikuti pemecahan ikatan sigma
- Apabila oksidasi ikatan pi disertai dengan pemecahan ikatan sigma, maka akan dihasilkan keton, asam karboksilat, maupun aldehid. Jika masing – masing karbon alkena tidak terikat dengan atom hidrogen maka oksidasi akan menghasilkan keton
- Reksi kedua ozonolis adalah oksidasi atau reduksi dari ozonida. Jika ozonida mengalami reduksi, salah satu karbon tersubstitusi dari alkena akan membentuk aldehid. Sebaliknya jika terjadi oksidasi, akan terbentuk asam karboksilat. Oksidasi:
No comments:
Post a Comment